Мои рекомендации:
при первых поездках дать что-нибудь от укачивания, например полтаблетки "драмина".
при первых поездках собаку нужно развлекать. Щенок, которому интересно, никогда не укачается. Например, с щенком можно играть, (естественно, пассажиру, а не водителю),
ну а я приучала Герку к машине таким образом: первый месяц она ездила на переднем сиденьи, и окно было открыто. Щенок был пристегнут к сиденью, но мог привставать на задних лапах и выглядывать в окно. Ей было интересно, и не было времени думать об укачивании.
А вот кобель НО на работе этим летом чуть не довел до инфаркта,- ехали мы на выезд в область, встряли в пробку на МКАДе, машина -пятерка ВАЗовская, естественно без кондиционера, я пошире открыла окно, чтоб уж совсем не задохнуться, а мой Рэка увидел пруд на противоположной стороне, ну и попытался выйти из машины через окошко. Я успела его поймать за хвост и заднюю лапу 
